Oswald von Wolkenstein wurde vermutlich am 2.5.1377 auf Schloss Schöneck im Pustertal geboren. Er entstammte einer Südtiroler Adelsfamilie und war der zweite Sohn von insgesamt sieben Kindern. Bereits im Alter von zehn Jahren verließ er die Familie, vermutlich im Gefolge eines reisenden Ritters. Er reiste als Knappe fast 14 Jahre lang durch halb Europa (insbesondere Preußen, Litauen, Schweden, Russland, Rumänien, Spanien, Ungarn). Auf diese Weise erlernte er zehn Sprachen. Er wurde Soldat und bildete sich auch am Hof-, Meister- und Volkslied zum Sänger und Lieddichter aus.
Nach dem Tod des Vater um 1400 geriet er, nach seiner Heimkehr, in einen Erbschaftsstreit, der erst 1427 endete. Er erhielt einen bescheidenen Anteil, darunter auch ein Drittel der Burg Hauenstein. Er versuchte in Tirol sesshaft zu werden und nahm verschiedene Ämter an: 1406 war er Gründungsmitglied des Elefantenbunds Tiroler Adliger. 1409 wurde er Hauptmann der Kirche in Brixen. 1412/1413 nahm er bezahlte Dienste beim Bischof von Brixen an, die weit über seine Lehnspflicht hinausgingen. In den Jahren, die er in Brixen verbrachte, begann er wahrscheinlich eine Liebesbeziehung mit Anna Hausmann, der Tochter des verstorbenen Brixener Schulmeisters Hans Hausmann. Sie taucht in zahlreichen Liedern auf, verriet ihn aber in einem späteren Streit um die Burg Hauenstein an seine Gegner. 1415 nahm ihn König Sigismund in seine Dienste. Ein Jahr später heiratete er die Schwäbin Margarete von Schwangau. 1420 nahm er am Hussitenfeldzug teil. Der Streit um die Burg Hauenstein eskalierte 1420. Er wurde gefangen genommen, gefoltert und erst zwei Jahre später wieder freigelassen. 1427/28 ließ er sich auf einer Reise ins Femerecht einweisen. Er arbeitete 1432–1434 in der Hofkanzlei des Kaisers. 1434 belehnte ihn der König mit den Schwangauer Reichslehen aus dem Erbe seiner Frau. Von da an hat er das Tiroler und Görzer Gebiet nicht mehr verlassen. Er starb am 2.8.1445 in Meran.
Von Oswald von Wolkenstein sind 133 lyrische Texte zusammen mit fast allen Melodien überliefert. Er schuf geistliche Lyrik, vor allem Mariendichtungen, aber auch
Minne- und Zechlieder, die von Erotik und Ironie gekennzeichnet sind. Er verarbeitete in seiner Dichtung zahlreiche selbst erlebte Episoden.